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民國(guó)初年，上海號(hào)稱「方冒險(xiǎn)家樂園」，各路雄豪傑雲(yún)集。當(dāng)時(shí)上海大亨合力建造叱吒風(fēng)雲(yún)流氓集團(tuán)，素有「翟金(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財(cái)，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會(huì)做人」的說法，要成就大業(yè)往往要不擇手段。而傲、嘯山、金棠亦歷盡大代的波瀾起跌、敵友之的爾虞我詐。在這時(shí)局擾的年代，又有誰能彰出人性的光輝？喬傲天擅於計(jì)謀冒起上海新勢(shì)年輕的喬傲天(馬國(guó)明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海犰狳六舖當(dāng)水店學(xué)徒，但惡勢(shì)力當(dāng)?shù)?傲天為掙扎求存，決以頭打出一片天，並與嘯不打不相識(shí)，二人旋即兄道弟，以一人獻(xiàn)謀、人動(dòng)武之策，合力於上灘頭打出個(gè)小名堂。及，傲天於賭場(chǎng)打工，憑聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機(jī)，桂生將他引薦給少暤夫金棠，傲再助金棠策劃豪奪沈鎮(zhèn)(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天始均勝追，拉攏金棠與嘯山結(jié)盟成立「三鏗公司」，正營(yíng)運(yùn)鴉片運(yùn)輸保險(xiǎn)的工，生意愈做愈大。傲天寂寂無聞的水果小工，躍成雄霸上海的大亨！天能夠雄霸一方，全賴生的知遇之恩，二人合無間，相知相交，二人生微妙情愫，卻不敢越池半步，並接受桂生安，娶其近身侍女何淑英(尹詩(shī)沛飾)為妻。傲天曾在八方會(huì)館邂逅京劇鳳鳥顧小樓(胡杏兒飾)，對(duì)其一見傾心，但小樓卻其黑幫身份而敬而遠(yuǎn)之及後，傲天把對(duì)小樓的情投射到她的同行師姐月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。龔嘯?好勇鬥狠只有拳頭才真理龔嘯山人稱「癲狗，為人火爆狂妄，一生中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學(xué)堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍政，但其性格好勇鬥狠難以控制，訓(xùn)練中途已開除。輾轉(zhuǎn)間，嘯山遇美琴，二人不顧美琴父反對(duì)，珠胎暗結(jié)，私奔上海灘頭，嘯山?jīng)Q定在大展拳腳，打出名堂，與傲天稱兄道弟。傲天慎得罪當(dāng)?shù)貝簞?shì)力，招殺身之禍，幸得嘯山捨相救，二人兄弟情義更。當(dāng)嘯山混得有聲有色，他越來越放肆的手段慎得罪軍閥，被對(duì)方追，嘯山只得逃離上海。嘯山的野心未有因此而滅，並藉著在武備學(xué)堂識(shí)的人脈，靠攏軍閥，漸建立起自己的武裝力。其後，嘯山風(fēng)聞傲天為金棠和桂生的手下，經(jīng)營(yíng)起運(yùn)送煙土生意。山發(fā)現(xiàn)這是回歸上海的時(shí)機(jī)，便趁傲天運(yùn)送鴉時(shí)，攔途截劫，終如願(yuàn)傲天、金棠共同成立三公司。幾年間，「三鏗飛黃騰達(dá)，雄霸鴉片市，橫行法租界，三人更弟相稱，合稱上海三大！翟金棠?氣勢(shì)如虹問上海黑白兩道翟金棠本巡捕房任職「包打聽」慣用黑吃黑手段，屢破案，深得法國(guó)殖民政府信任，扶搖直上成督察。金棠亦得賢妻桂生相，為其建立的黑道勢(shì)力聲勢(shì)愈見浩大，旗下賭、妓院等生意均蒸蒸日，令金棠問鼎上海灘黑兩道！金棠雖已雄霸一，但仍覬覦上海的鴉片意，可惜以鎮(zhèn)岳為首的股黨壟斷鴉片販賣，令未能分一杯羮，苦無計(jì)。此時(shí)，由桂生引薦的天膽識(shí)過人，金棠對(duì)他以重任，終把八股黨的片業(yè)務(wù)擊潰！得桂生及天扶助，金棠氣勢(shì)如虹隻手遮著上海半邊天。後與嘯山與傲天合作成三鏗公司，令他於上海身份地位更見顯赫！金搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財(cái)、齊人之楚辭徒添幾分霸氣。動(dòng)盪亂敵我難分傲天、嘯山、棠逐步成為上海首屈一的大亨，三分天下，各一方，但三鏗公司卻充外憂內(nèi)患……隨《國(guó)際片公約》成立，市民對(duì)片的遺禍怨聲載道。身總參謀副官的韓立(關(guān)禮傑飾)，被委派調(diào)查三大亨，他卻在傲天的禮記助，立下大功，得委員長(zhǎng)識(shí)。二人自此唇齒相依建立互相利用的關(guān)係。令人聞風(fēng)喪膽的斧頭幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠對(duì)傲天的海派作風(fēng)心生佩，礙於身份，二人終未能成為真正的戰(zhàn)友…相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時(shí)為其出謀獻(xiàn)延，解煩愁，但現(xiàn)實(shí)的桎梏令他看清社會(huì)真面目，成被利益沖昏頭腦的青，一度想要把傲天推向地！上海灘刀光劍影，人為追求自身利益不擇段，三分天下的局面亦步分裂。隨後日軍大舉華，上海淪陷，喬傲天龔嘯山、翟金棠三兄弟歸各走各路。走在亂世中，誰又能成為上海灘後的贏家?