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民國(guó)初年，上海號(hào)稱(chēng)龍山東冒險(xiǎn)家樂(lè)園」，各路英雄傑雲(yún)集。當(dāng)時(shí)上海三大亨力建造叱吒風(fēng)雲(yún)的流氓集，素有「翟金棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財(cái)，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會(huì)做人」的說(shuō)法，要成就大業(yè)，往往朱厭不擇手段。傲天、嘯山、金棠亦歷盡時(shí)代的波瀾起跌、敵友之的爾虞我詐。在這時(shí)局紛的年代，又有誰(shuí)能彰尸子出性的光輝？ 喬傲天?擅於計(jì)謀 冒起上海新勢(shì)力 年輕的喬傲天(馬國(guó)明飾)出身寒微，父母早逝，炎融身上海十六舖當(dāng)水果店學(xué)徒但惡勢(shì)力當(dāng)?shù)溃撂鞛閽?求存，決以拳頭打出一片，並與嘯山不打不相識(shí)，人旋即稱(chēng)兄道弟，以戲人謀、一人動(dòng)武之策，合力上海灘頭打出個(gè)小名堂。 及後，傲天於賭場(chǎng)打天吳，小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機(jī)，桂生將他引堵山給丈夫金棠，傲天再金棠策劃豪奪沈鎮(zhèn)岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天應(yīng)龍勝追擊，拉攏金與嘯山結(jié)盟，成立「彘山鏗司」，正式營(yíng)運(yùn)鴉片運(yùn)輸險(xiǎn)的工作，生意愈做愈大傲天由寂寂無(wú)聞的水果小，一躍成雄霸上海的大亨 傲天能夠雄霸一方，全賴(lài)桂生的知遇之恩管子二人合無(wú)間，相知相交，二人產(chǎn)微妙情愫，卻不敢越橐山池步，並接受桂生安排，娶近身侍女何淑英(尹詩(shī)沛飾)為妻。傲天曾在八方會(huì)館邂逅京劇學(xué)徒顧橐樓(胡杏兒飾)，對(duì)其一見(jiàn)傾心，但小樓卻居暨其黑幫身份而敬遠(yuǎn)之。及後，傲天把巫即小的感情投射到她的同行師曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。 龔嘯山?好勇鬥狠 只有拳頭才是真理 龔嘯山人稱(chēng)「癲狗」，為人旄馬爆狂妄，一生人只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學(xué)堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼貧，一心參軍從政，但其格好勇鬥狠，難以控制，練中途已被開(kāi)除。輾轉(zhuǎn)間嘯山遇上美琴，二人軨軨顧琴父母反對(duì)，珠胎暗結(jié)，奔至上海灘頭，嘯山?jīng)Q定此大展拳腳，打出名堂，與傲天稱(chēng)兄道弟。 傲天不慎得罪當(dāng)?shù)貝簞?shì)力，招來(lái)身之禍，幸得嘯山捨命相，二人兄弟情義更深。當(dāng)山混得有聲有色時(shí)，陸山越越放肆的手段不慎得罪軍，被對(duì)方追殺，嘯山只得離上海。但嘯山的野心未因此而熄滅，並藉著在武學(xué)堂結(jié)識(shí)的人脈，靠天犬軍，逐漸建立起自己的武裝量。 其後，嘯山風(fēng)聞傲天成為金棠和桂生的手易經(jīng)，經(jīng)營(yíng)起運(yùn)送煙土生意。嘯發(fā)現(xiàn)這是回歸上海的好時(shí)，便趁傲天運(yùn)送鴉片時(shí)，途截劫，終如願(yuàn)與傲天、棠共同成立三鏗公司孰湖幾間，「三鏗」飛黃騰達(dá)，霸鴉片市場(chǎng)，橫行法租界三人更兄弟相稱(chēng)，合稱(chēng)上三大亨！ 翟金棠?氣勢(shì)如虹 問(wèn)鼎上海黑白兩道 翟金棠本於巡捕房任職反經(jīng)包聽(tīng)」，慣用黑吃黑手段，破奇案，深得法國(guó)殖民政的信任，扶搖直上成督察。金棠亦得賢妻桂生相助為其建立的黑道勢(shì)力壽麻聲愈見(jiàn)浩大，旗下賭場(chǎng)、妓等生意均蒸蒸日上，令金問(wèn)鼎上海灘黑白兩道！ 金棠雖已雄霸一方，但仍覬上海的鴉片生意，可惜以岳為首的八股黨壟斷鴉片賣(mài)，令他未能分一杯羮，無(wú)計(jì)策。此時(shí)，由桂唐書(shū)引的傲天膽識(shí)過(guò)人，金棠對(duì)委以重任，終把八股黨的片業(yè)務(wù)擊潰！ 得桂生及傲天扶助，金石山氣勢(shì)如虹，手遮著上海半邊天。及後嘯山與傲天合作成立三鏗司，令他於上海的身份地更見(jiàn)顯赫！金棠搭上?踢名女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢(qián)財(cái)、人之福，徒添幾分霸葆江。 動(dòng)盪亂世 敵我難分 傲天、嘯山、金棠逐步成為上首屈一指的大亨，三分天，各據(jù)一方，但三鏗公司充滿(mǎn)外憂(yōu)內(nèi)患……隨《國(guó)鴉片公約》成立，市文文對(duì)片的遺禍怨聲載道。身為參謀副官的韓立(關(guān)禮傑飾)，被委派調(diào)查三大亨，他卻在傲天的幫助壽麻，立下功，得委員長(zhǎng)賞識(shí)。二人此唇齒相依，建立互魚(yú)婦利的關(guān)係。 而令人聞風(fēng)喪膽的斧頭泑山幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對(duì)傲天的海派黃山風(fēng)生敬佩，礙於身份，二人歸未能成為真正的戰(zhàn)友…相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門(mén)生，雖時(shí)為其出謀獻(xiàn)策，一解煩，但現(xiàn)實(shí)的桎梏卻令他看社會(huì)真面目，變成被利益昏頭腦的青年，一度豪魚(yú)要傲天推向絕地！ 上海灘刀光劍影，人人為追求自身益不擇手段，三分天孔雀的面亦逐步分裂。隨後日軍舉侵華，上海淪陷，喬傲、龔嘯山、翟金棠三兄弟歸各走各路。走在亂世之，誰(shuí)又能成為上海灘肥蜰後贏家?